Обладатель двух премий Лоуренса Оливье и двух «Тони», номинант на «Оскар» и «Эмми», Долдри одинаково виртуозно режиссирует на театральных подмостках, большом и малом экранах. В 90-х он трудился художественным руководителем театра «Ройал Корт», где прославился, среди прочего, постановками пьес Кэрил Черчилл «Количество» и «Далеко вдали». Тогда же, в первой половине 90-х, Долдри получил две подряд премии Лоуренса Оливье за спектакли в Национальном театре: «Визит инспектора» (по пьесе Дж. Б. Пристли) и «Машиналь» (по пьесе Софи Тредуэлл). TheatreHD показывал новую постановку «Верхнего света» Дэвида Хэа, осуществленную Долдри в Wyndhams' Theatre в 2014 году.
В 2000 году Долдри дебютировал в кино легендарным «Билли Эллиотом» (Billy Elliot, 2000), принесшем режиссеру бесчисленные номинации на все главные кинонаграды (BAFTA, «Оскар», «Золотой Глобус»), а также возможность сделать мюзикл на основе фильма и поставить его на Вест-Энде (2005 год) и на Бродвее (2008 год, премия «Тони»). После успеха «Билли Эллиота» Долдри поставил в кино еще четыре фильма: «Часы» (The Hours, 2002), «Чтец» (The Reader, 2008), «Жутко громко и запредельно близко» (Extremely Loud & Incredibly Close, 2008) и «Свалку» (Trash , 2014). Его следующий кинопроект – экранизация мюзикла «Злая», которая должна выйти в прокат в 2019 году. На ТВ Долдри поработал режиссером телетрансляции церемонии открытия Лондонской олимпиады 2012 года и продюсером/режиссером сериала «Корона» (The Crown, 2016) про молодые годы Елизаветы II по сценарию Питера Моргана.
